A circa 4,7 chilometri da Gaiole in Chianti, sulla statale per Cavriglia e Montevarchi, si trova il bivio per l'abitato di Montegrossi e da questi verso le rovine dello omonimo castello.
Il castello fu costruito poco prima del 1000 dai Firidolfi e probabilmente questo fu il primo vero grande castello della casata dei Firidolfi ... Firidoldi ... i figli di Rodolfo.
Era il tempo in cui in Toscana comandava, come feudatario dell'Impero, il grande Marchese Ugo di Toscana (+1001) figlio di Wilma.
Ugo, che era pure abate, aveva sposato Giuditta nipote dell'Imperatore Ottone.
La cosa può oggi sembrare strana ma tra i Franchi era permesso il matrimonio per secolarizzare i feudi ecclesiastici.
Ugo di Toscana a parte il castello divenne, per la sua posizione strategica sul Valdarno e sul Chianti, la fortificazione principali dell'Impero (sia sotto Federico I e poi sotto Enrico IV) in zona.
Il castello faceva infatti parte della serie di fortificazioni Imperiali che da San Miniato al Tedesco arrivavano proprio fino a Montegrossi.
Successivamente il castello passò sotto i Firidolfi - Ricasoli (che a nostra conoscenza ne sono ancora i proprietari).
Castello di frontiera fu distrutto prima dai fiorentini nel 1172 (o nel 1182?) che poi lo occuparono definitivamente dal 1197.
Il castello fu occupato durante la seconda l'invasione Aragonese del 1478 per poi essere definitivamente distrutto dagli Imperiali di Carlo V nel 1530.
Da allora del castello restano solo le rovine del cassero e l'essere appena sopra una grande cava non ne permette nemmeno una facile visita.
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