La penisola dell'Argentario è stata da sempre una terra ed un mare di contesa.
Rimanendo solo in epoca quasi recente nel 1517 i Senesi si scontrarono (e persero) contro la flotta Papale di Andrea Doria che occupò Porto Ercole fino al 1530.
Nel 1530 La Repubblica di Siena rioccupò l'Argentario e nel 1532 l'architetto militare Baldassarre Peruzzi studiò come meglio difenderla specie l'area del comprensorio di Porto Ercole.
All'epoca addirittura si credeva che l'Argentario era il miglior posto in Italia ove realizzare una città fortificata.
Nel 1552 Porto Ercole fu occupato dall'esercito franco - senese di Piero Strozzi.
Fu in questo periodo che a Porto Ercole furono realizzate o potenziate o finite le fortificazioni di Forte Filippo, di Forte Stella, della casamatta di Forte Santa Caterina e del Bastione di Santa Barbara.
Quando nel 1555 la Repubblica di Siena cadde sotto gli attacchi degli Spagnoli di Carlo V e dei Fiorentini di Cosimo I dei Medici, Carlo V concesse al Granducato Mediceo tutti i territori senesi con la sola esclusione dei territori di Orbetello, della penisola dell'Argentario e di Porto Longone (oggi Porto Azzurro) nell'Isola d'Elba.
Questi piccoli territori formarono "lo Stato dei Presidi" che durò, pur con qualche passaggio di mano tra Spagnoli e Francesi, fino al 1815.
Memorabile fu la battaglia navale - terrestre del 12 - 14 Giugno 1646 quando si affrontarono la flotta attaccante francese comandata dall'Ammiraglio Duca Armando di Brezé (+ 13 Giugno 1646) e successivamente dal Conte di Ognon e la flotta difensiva spagnola comandata dall'Ammiraglio Pimiento e successivamente dal Conte di Montalto.
I Francesi vinsero e fino al 1735 i fiordalisi di Francia sventolarono sull'Argentario al posto dei gigli di Castiglia.
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