Castiglione della Pescaia è il principale centro turistico della piana di Grosseto, ma un tempo era un borgo fortificato sul mar Tirreno.
Questo borgo, detto borgo vecchio, è sito sul promontorio che sovrasta il porto ed è arrivato praticamente integro fino a Noi.
Il borgo è accessibile sia "dall'alto", parcheggiando l'automobile al parcheggio sotto il cimitero, e sia dal basso, risalendo per il corso ed entrando per la porta sotto la torre dell'orologio.
Per i più temerari il borgo vecchio di Castiglione della Pescaia è anche raggiungibile dai due sentieri che si inerpicano sul promontorio tra gli agavi e gli oleandri.
Contrariamente a quanto ci si aspetterebbe da un borgo così pittoresco, al suo interno si trovano ben pochi negozi e solo qualche ristorante.
Proprio per questo il borgo conserva un fascino speciale che, accompagnato dalla vista a 360° sulla costa della Maremma, valgono la piccola fatica che si fa per salire.
Nella bella stagione il borgo è letteralmente invaso dalle rondini.
Il castello di Castiglione della Pescaia è sito sopra il promontorio che sovrasta sia il borgo vecchio di origine medioevale e sia il porto e la parte turistica del paese.
In origine il castello di Castiglione della Pescaia era solo probabilmente una (grande) torre di avvistamento costiera (la torre Pisana o Mastio) costruita intorno al X secolo.
Successivamente furono edificate le due torri minori di Santa Barbara e della Sentinella.
Solo nel XV secolo Alfonso d'Aragona collegò le due torri minori con i piani di abitazione, ampliando la cerchia muraria.
Con il passaggio della Maremma alla Signoria dei Medici prima ed al Granducato di Lorena poi il castello di Castiglione della Pescaia ebbe una lenta decadenza (come del resto tutta la Maremma.
Fu solo con il grande Duca Pietro Leopoldo di Lorena e con le prime bonifiche della Maremma che il castello di Castiglione della Pescaia venne ristrutturato nella forma che sostanzialmente è arrivata fino a noi.
Il Castello di Castiglione della Pescaia è proprietà privata e difficilmente visitabile.
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