Lungo la Siena Bettolle, poco dopo aver passato l'abitato di Serre di Rapolano, guidando verso Bettolle si trova sulla sinistra il bel castello di San Gemignanello.
Il castello originario è molto antico essendo citato in documenti del 1022 come appartenuto ai Walfredo di Asciano e nei secoli passati è appartenuto ai Baronti ed ai Conti della Scialenga Signori di Asciano.
Il castello è stato pesantemente ristrutturato in stile neogotico a cavallo dell'ottocento conservando di originale la sola base della torre.
Attualmente il castello è una struttura privata adibita a fattoria.
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