La Rocca di Sarteano sorge su di un poderoso masso roccioso di travertino.
La Rocca è circondato da una rigogliosa vegetazione che nei secoli ha contribuito alla sua inespugnabilità e che oggi costituisce un parco naturale con i suoi lecci secolari.
Si hanno notizie di un Castello a Sarteano sin dal periodo altomedievale durante il quale era il principale centro amministrativo deputato alla stipula di atti, donazioni e cessioni.
Il primo documento conosciuto in cui è citato il Castello risale al 1038 d.C..
La storia della Sarteano medievale è legata alla storia dei Conti Manenti, valvassori del Grande Marchese Ugo di Toscana (+1001).
I Conti Manenti furono fedeli servitori dell'Impero, tanto che nel 1178 Federico I Barbarossa gli concesse le terre in feudo, feudo che tennero fino al 1280.
Posta sulla frontiera tra Siena, Perugia ed Orvieto il Comune di Sarteano prima parteggiò per Orvieto per poi firmare nel 1379 l'atto di dedizione alla Repubblica di Siena di cui seguirà le vicissitudini.
Da questo momento il cassero subì una radicale trasformazione ad opera di importanti artisti di scuola senese, tra i quali Lorenzo di Pietro di Giovanni di Lando detto il Vecchietta (1410-1480), Guidoccio d’Andrea e Antonio Federighi.
Negli anni il Castello di Saretano fu più volte assediato e successivamente, dopo ogni assedio, ri-potenziato:
nel 1409 da parte del Re Ladislao di Napoli
nel 1455 da parte del perugino capitano di ventura Niccolò Piccinino
nel 1467-69 il mastio centrale fu dotato di una cinta muraria intervallata da due torrioni circolari e interrotta nel punto di ingresso da un portone con ponte levatoio
nel 1503 da parte di Cesare Borgia il Valentino
nel 1540 - 1550 la struttura fu rinforzata su progetto di Baldassarre Peruzzi
nel 1552 da parte dell’esercito spagnolo al comando del Marchese di Maragliano
nel 1556 il Castello di Sarteano insieme alla Fortezza di Montalcino passò sotto il dominio mediceo segnando definitivamente la fine della Repubblica di Siena
Del Castello originario oggi restano il mastio formato dalla torre e dall'alta cinta muraria.
L'interno del cassero è costituito da quattro piani ed un terrazzamento finale a coronamento del mastio centrale, dal quale si può ammirare un'ampia porzione del territorio circostante.
Molto interessante è la scala a chiocciola, composta da 134 gradini in travertino, che attraversa verticalmente l'edificio.
Essa costituiva l'ultima via di fuga in caso di assedio poichè, partendo dall'alto, collegava direttamente l'ultimo piano del castello con il pianterreno conducendo in aperta campagna.
Nel 1617 fu infine donato in uso perpetuo a Brandimarte Fanelli e tutti i suoi discendenti che lo ebbero in proprietà fino al 1997, anno in cui fu acquistato dall'amministrazione comunale e restaurato.
Nel corso dell'anno, all’interno della struttura e del parco, si svolgono eventi culturali ed enogastronomici: storia, arte, tradizione, ambiente per fare del centro di Sarteano un territorio vivace ed accogliente.
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