Il castello di Montecchio Vesponi è sito lungo la SS71 Umbro Casentinese tra Cortona e Castiglion Fiorentino.
Il Castello esisteva già nel XI e nel XIII secolo fu ampliato fino a contenere numerose abitazioni e la chiesa di San Biagio.
Fu assediato dagli Aretini del Vescovo Guido Tarlati e dai Cortonesi di Uguccio Casali.
Appartenne ad Arezzo fino alla battaglia di Campaldino (1289) per poi passare sotto Firenze (1342) e Perugia (1347) per poi ritornare definitivamente sotto Firenze.
Il Castello di Montecchio è conosciuto anche come il castello di John Hawkwood, capitano di ventura inglese che alla fine del 1300 combatteva sotto la bandiera di Firenze con nome di Giovanni l'Acuto (Firenze + 23 Marzo 1392).
E Firenze pagò i servizi di John Hawkwood cedendogli il castello!
Oggi il castello, la cui torre è stata nel 2003 restaurata, è di proprietà privata e difficilmente visitabile.
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