Pierle è un piccolo abitato nel comune di Cortona.
Per raggiungerlo da Cortona si deve prendere la SP per Mercatale e dopo circa 16 km si arriva in Pierle.
La Rocca di Pierle fu costruita nel 1300, sopra un precedente castello feudale, dal Cortonese Francesco Casali su progetto di Raniero Casali.
La Rocca doveva proteggere Cortona dalla nemica Perugia, ma, più che per le battaglie, il castello di Pierle è ricordato per la strage di congiurati che ivi si svolse nel 1387 per mano di Uguccio Casali.
Il castello fu volontariamente distrutto nel 1587 dal Granduca di Toscana Francesco dei Medici per evitare che in esso trovassero rifugio i nemici della Signoria.
Il castello ha pianta rettangolare ed in origine doveva pertanto possedere quattro torri.
Oggi una torre è ancora ben visibile, mentre un'altra è parziamente distrutta.
Abbastanza integre sono le mura esterne.
Originale è comunque tutto il piccolo abitato che circonda completamete la Rocca.
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